大企業の方がH1Bを優遇されるという話は聞いたことがありません。大企業で採用されても抽選落ちをした知人も知っています。
ご存知かもしれませんが、単にビザサポートと言っても、H1Bの場合は、取得した学位と現在の職種が何かしら一致しなければならないので、一概に大企業だからといってビザを取れるとも確約できないと思います。あと、気をつける点としては、H1Bは有効期限が3年間しかなく、延長できたとしてもプラス3年間しかありません。今後長期的にアメリカで就労を考えているのであれば、永住権もサポートしてくれる環境がある企業がいいのではないかと思います。どちらにしろ、両方の企業でビザサポートをしてくれる環境に自身がいること自体がラッキーなので、どちらの企業からの長期的なビザサポートを希望するか考慮して、転職の有無を考えた方がいいのではないのでしょうか。